H18授業アンケート報告書(34)

８．自由意見

学部専門科目

有機化学３（講義）
薬学研究院・橋本　俊一

シラバス
【授業の目標】	有機反応は，反応機構の上からは置換，付加，脱離，転位反応の４つに分類される。一方，モノを創る有機合成化学では，炭素－炭素結合形成反応，官能基変換反応，酸化・還元反応の分類が支配的となる。この授業ではまず初めに，飽和炭素上の求核置換反応について２つの異なる反応機構を取り上げ，一般に有機反応が反応式で提示される程単純でなく，実際には多岐にわたる要因により影響を受けること，また，それらの理解無くしては望みの反応だけを起こすことが出来ないことを学ぶ。有機化学Ⅱでカルボニル化合物は求電子試薬として機能することを学んだ。したがって，求核試薬であるエノラートはハロゲン化アルキルとの求核置換反応のみならず，極めて容易にカルボニル化合物に求核付加する（アルドール反応）。これらの炭素－炭素結合形成反応は，有機合成における骨格構築反応として大変重要なものである。総括として，標的化合物の合成法を考える。基本的な有機反応をしっかり身に付けることから，有機合成への第一歩が始まることを理解してもらいたい。
【到達目標】	1. 求核試薬によるカルボン酸誘導体の求核付加・脱離を経る置換反応と，ここで学ぶ飽和炭素上の求核置換反応の識別を明確にする。 2. SN1機構とSN2機構を経る求核置換反応のそれぞれの特性を十分に理解する。 3. 求核置換反応に及ぼす要因を概ね説明することが出来る。 4. カルボニルα-位のプロトンが何故容易に引き抜かれるのかを理解する。 5. アルドール反応及びClaisen反応の反応機構を理解するとともに，それぞれの反応の適用限界を予測することが出来る。 6. 活性メチレン化合物を用いる有機合成が不滅な理由を述べることが出来る。 7. これまで学習した有機反応を駆使し，標的化合物の合成法が立案出来る。
【授業計画】	1. 飽和炭素上の求核置換反応：SN1機構とSN2機構，反応の立体化学 2. 求核置換反応に及ぼす要因：脱離基，求核試薬，置換位置周辺の構造，溶媒 3. 求核置換反応の範囲(1)：ハロアルカン，アルコール，エーテル，及びアミンの合成 4. 求核置換反応の範囲(2)：イオウ及びリン求核試薬による置換，隣接基関与 5. 求核置換反応の範囲(3)：ヒドリドイオン，シアン化物イオン，及び有機金属試薬による置換 6. エノールとエノラート：カルボニルα-位の脱プロトン化機構，ハロゲン化 7. アルドール反応：反応機構，適用範囲，有機合成への利用 8. Claisen反応：反応機構，適用範囲，分子内Claisen反応(Dieckmann反応) 9. 活性メチレン化合物のアルキル化：脱炭酸，マロン酸エステル合成，アセト酢酸エステル合成 10.その他の炭素求核試薬：エナミン，シアノ及びニトロ安定化アニオン，イリド 11.標的化合物の合成：シントン，合成計画と合成例
【評価の基準と方法】	各授業の終わりに実施する小テストの成績及び定期試験の成績で評価する。これらの重みは小テストの成績：15%，定期試験の成績：85%とする。

学生の自由意見

私は有機化学が苦手で（きちんと勉強してこなかったせいかもしれませんが…）とても難しかったですけど、それでもわかりやすかったです。ありがとうございました。

カリキュラムがかわってしまったのは、つらいと思った。

２限後の昼休みに宿題ができて、復習になって良かった。他に起こりそうな反応にしっかり触れてくれて良かった。

課題を真剣に考えて取りくむことでとても勉強になった。授業もとてもわかりやすく、もっと早くから復習をしっかりやっていればもっと理解も深まったのになぁと後悔した。

先生の授業で受けてみて、有機が好きになりました。将来は有機系の研究室に行ってみたいです。

覚えることが多過ぎて大変です。小テストがあるのは大変だけどありがたいです。

黒板をもう少し濃くかいてほしいです。ノートをとるのにたいへんな時がたまにありました。

講義が全体的に難しかったです。

反応機構が分かりやすかった。内容的には有機の中で難しかったが、理解しやすかった。

とてもわかりやすく、すごく勉強になった。ただ、テストがこわい。

はしもと先生の授業はおもしろかったです。

板書が見やすかったです。有機は難しいです…巻矢印がかけません。

有機化学楽しかったです。難しいけど、説明わかりやすいし、授業も楽しかったです。唯一頑張れた授業でした。

橋本先生の授業は聞きやすいし、わかりやすくて楽しかった。有機が好きになった。

スピードについていけなくて、つらかったけれど、それでも有機合成がおもしろいなあ、と感じられた。がんばって合成２までついていきたいです。

内容はとても難しいと感じたけど、やる気が出る授業でした。

とてもわかりやすくて有機が楽しいような気がしてきました。でも、授業で先生におしえていただくと、そのときは分かったような気になってしまうのですが、宿題を解くときには本当には理解できていないことを思い知らされていました。そういう意味で（？）毎回の家に持ち帰っての宿題はとてもためになったと思います。ありがとうございました。

黒板の字が薄くて見にくいときがありました。でもパインを見てもわからないところも説明聞けばだいたいわかったのでよかったです。

自分はまだ２の範囲が完全でなかったので、ついていくのが大変で難しかったです。これから試験まで復習して理解できるようになりたいと思います。

有機２をきちんと理解できていないので、すごく難しかった。宿題を出されると、復習にもなるし、まじめに教科書を読むきっかけになるのが、よかった。

先生の教え方がとてもわかりやすかった。小テストよりも宿題で出してもらった方がやりやすかったので良かった。

先生のキャラクターが良く楽しい授業でした。今までの１，２より３の授業が一番分かりやすかったです。宿題は大変でしたが、理解は深まったと思います。

内容は難解だった。量も多かった。（同様の意見２件）

授業は分かりやすくて良かったけれど、練習問題との差が大きいこともあって困った。

内容は難しかったが、授業は分かりやすかった。

黒板を消すのが少し早くて、ノートに書ききれなかったので、もう少しゆっくりして欲しかったです。

進みが早い。重要な所を言ってくれるのはありがたい。

要点をしぼって説明してくれたので、よかったです。反応式の平衡矢印と一方向矢印→の使い分けがよくわからなかったです。

昨年の有機１，２に比べれば積極的に取り組んだが、今までの勉強不足のツケがまわってきて、理解には苦しんだ。しかし、自分でやった分、今までよりは楽しかったように思う。

今までの有機化学の授業で１番理解しやすく、宿題が適切の量で良かった。この有機化学３以外も担当して欲しい。

わかりやすかった！

黒板の板書が教科書とつながっていたので、復習するのにとても役立った。分かりやすく、久々に有機をまじめにやろうと思った。

宿題がよかった。できれば１３章をやってほしかった。（同様の意見２件）

宿題で授業内容を復習できたので良かった。英語の発音が良かった。

有機の毎回出される課題や宿題をやることで理解が深まって、少しながら勉強する癖がついてよかった。少し進度が早かった。

スピードが速くて難しかったけど、分かりやすい講義でした。

有機化学３が今年で終わりなんて、プレッシャーですね…。でももったいないです。

難しい内容でしたが、授業はわかりやすかったと思います。教科書を読んでもわからなかったところが授業でわかったことが多かったので。

有機化学は苦手だったけれど、この授業はわかりやすく、少し有機化学を理解することができて、好きになれたと思う。

有機化学は楽しいけれど難しい。反応も似たようなものが多くて、章が進むにつれ頭がこんがらがっていった。もう一度整理し直さなければならない。授業のときは理解したつもりでも後で復習すると疑問が色々出てきて、授業の大切さがわかった。

テストでがんばろうと思います。

細かい反応機構がとばされてわからないことがあった。全体としてはわかりやすかった。

もともと有機化学が好きで、授業も面白かったので良かった。教え方も十分解りやすかったし、参考書を色々聞けたのも良かったと思う。

一年の有機化学は苦手だったが、有機３は反応機構について詳しく教えてもらえたので分かりやすかった。難解で小テストの結果は良くはないが、これから糧になると思う。

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