2026年9月7日
北海道大学
名古屋大学
ポイント
●テフロン製造時に副生されるフルオロホルムガスから、有用化学種の調製に成功。
●計算化学から裏付けられた新しい分子活性化様式を実現。
●サステイナブルな分子合成技術の創出に貢献。
概要
北海道大学総合イノベーション創発機構化学反応創成研究拠点（WPI-ICReDD）の周 順博士研究員（研究当時。現・名古屋⼤学物質科学国際研究センター博士研究員）と林 裕樹特任准教授（研究当時。現・名古屋⼤学物質科学国際研究センター准教授）及び同大学大学院総合化学院博士後期課程の宋 艶氏らの研究グループは、テフロン製造時に副生されるフルオロホルムガスから、有機合成化学で有用な化学種であるトリフルオロメチル（CF3）ラジカルを調製可能な、新しい分子活性化手法の開発に成功しました。
CF3基は、有機分子に導入することで、その代謝安定性や膜透過性などを向上させることができるため、創薬研究で幅広く利用されています。この導入には、CF3ラジカルを利用するラジカルCF3化反応が有用ですが、既存の有機合成手法では、高価で爆発性や腐食性のあるCF3化試薬を用いる必要がありました。今回の研究では、テフロン製造時の副産物であり、安価・低毒性・取り扱いやすいフルオロホルムガスから、光エネルギーとカルボニル化合物を活用した新しい触媒的活性化手法によって、CF3ラジカルを調製することに成功しました。この活性化様式は、ICReDDの計算技術「AFIR法」から導出され、実験的な試行を通じて実現しました。この新しい活性化手法を用いて、フルオロホルムからCF3ラジカルを調製して、様々な有機分子に対するラジカルCF3化に成功し、中でも、安価な原料から付加価値の高い医薬品合成中間体の合成を達成できました。本研究は、近年深刻化される資源やエネルギー問題に対して、地球温暖化係数が二酸化炭素の約15,000倍のフルオロホルムガスを、光エネルギーを活用してその有効利用を可能とする次世代の有機合成技術であり、創薬研究や持続可能な社会の実現に大きく貢献することが期待されます。
なお、本研究成果は、2026年8月4日（火）公開のJournal of the American Chemical Society誌にオンライン掲載されました。
論文名：Photocatalytic Activation of Fluoroform for Radical Trifluoromethylation（フルオロホルムの光触媒的活性化によるラジカルトリフルオロメチル化反応）
URL：https://doi.org/10.1021/jacs.6c10939
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本研究の概要図。テフロン製造の際の副産物で地球温暖化係数が高いフルオロホルムガスから、光エネルギーを活用した新しい分子活性化手法により、有機合成で有用なCF3ラジカルを調製することに成功した。本手法を用いて、付加価値の高い医薬品合成中間体の合成にも成功した。
